Był samoukiem, uczęszczał jedynie przez kilka miesięcy do Miejskiej Szkoły Sztuk Zdobniczych.
Pierwszy projekt wykonał w wieku 16 lat. W roku 1933 otrzymał nagrodę w konkursie na plakat dla PKO, w 1935 – za plakat dla browaru Tychy, w 1937 – Grand Prix na Międzynarodowej Wystawie w Paryżu za plakat („Ostrożnie”).
Trepkowski wykonywał plakaty polityczne, społeczne, BHP, oraz plakaty filmowe min. do filmu Ostatni etap Wandy Jakubowskiej, sportowe (Warszawa – 1952), imprezowe (Festiwal sztuk radzieckich – 1949), (Ogólnopolska wystawa plastyki – 1951), (Targi Poznańskie – 1954), (II Festiwal Muzyki Polskiej – 1954). Zajmował się też wystawiennictwem i grafiką prasową.
Trepkowski należał do pierwszego pokolenia twórców polskiej szkoły plakatu. Jego dzieła wyróżniały się szczególną zwięzłością, ograniczały się do wyrazistych symboli i zredukowanego do niezbędnego minimum tekstu. W ostatnich latach życia był krytykowany za odstępstwa od zasad socrealizmu.
30 grudnia 1954 w Warszawie zmarł nagle na zawał serca. Miał zaledwie 40 lat.
W 1955 roku Wydawnictwo Artystyczno-Graficzne ustanowiło coroczną Nagrodę im. Tadeusza Trepkowskiego, przeznaczoną dla młodych grafików.
Przykłady jego prac: