Urodził się 22 maja 1927 roku w Warszawie w rodzinie malarskiej (syn Wiktora i Wandy Jasińskiej) i po części kontynuował te tradycje. Swój pierwszy rysunek prasowy opublikował już w roku 1936. Ukończył XIX LO im. Powstańców Warszawy w Warszawie. Studiował grafikę na warszawskiej ASP oraz historię sztuki na Uniwersytecie Warszawskim.

Był nie tylko rysownikiem, ale także eseistą i pisarzem oraz autorem programów telewizyjnych i radiowych. Popularyzował polską kulturę oraz historię. Był znawcą broni i barwy Wojska Polskiego, broni białej oraz zbroi, głównie z okresu I Rzeczypospolitej. Zajmował się także heraldyką, zaprojektował m.in. herb Jastrzębia-Zdroju i Świętochłowic.

Przewodniczył jury, które wybrało ostateczną wersję Orderu Uśmiechu, autorstwa 9-letniej Ewy Chrobak. 21 marca 1969 roku przyznano mu Order Uśmiechu, a odznaczenie i legitymację z numerem 16 odebrał 18 czerwca 1970 roku w Opolu z rąk Wandy Chotomskiej. Był następnie członkiem Międzynarodowej Kapituły Orderu Uśmiechu.

Jako pierwszemu w PRL udało się Kobylińskiemu opublikować (w Panoramie w latach 1971-1973) cykl artykułów pt. Gawędy herbowe, poświęconych heraldyce i polskim herbom szlacheckim. Wcześniej temat ten był dopuszczany przez cenzurę tylko w pracach ściśle naukowych, a Gawędy herbowe stanowiły przełom, po którym zapanowała wręcz moda na szlacheckie tradycje.

Był żonaty z Danutą Will, z którą miał syna Macieja. Palił fajkę. W 1992 roku otrzymał tytuł „Fajczarza Roku” od Rady Polskich Klubów Fajki. Był autorem znaku graficznego Pipe Club Warszawa. Zmarł 15 kwietnia 2002 roku w Warszawie.

Szymon Kobyliński zilustrował około 300 książek oraz wydał 20 własnych. Ilustrował najważniejsze dzieła literatury polskiej m.in. Pana Tadeusza czy Trylogię. Jest m.in. autorem portretów uzupełniających Poczet królów i książąt polskich Jana Matejki. Nie ograniczał się tylko do pozycji historycznych czy literackich, jego rysunki znalazły się w takich książkach jak: poradnik seksuologiczny, Słownik idiomów angielskich, antologia humoru półsłówek, popularnonaukowa książka o genetyce, podręczniki: dla informatyków – Konwersacyjne otoczenie programowe języka Pascal, dla fizyków Od liczb zespolonych do tensorów, spinorów, algebr Liego i kwadryk, czy wreszcie Stanisława Waltosia Proces karny. Jego ilustracje ozdobiły m. in.  Bajki Robotów Stanisława Lema (1964), serię o Panu Samochodziku Zbigniewa Nienackiego (1982 – 87) czy Listy z fiołkiem – felietony Konstantego Ildefonsa Gałczyńskiego pisane dla Przekroju, wydane w zbiorze w 1986 roku.

Był jedną z najbardziej rozpoznawalnych postaci telewizyjnych. Od początku istnienia Telewizji Polskiej prowadził tam swoje ilustrowane gawędy. Występował zwłaszcza w programach dla młodych widzów, np. w Teleranku. Wystąpił też w filmie i serialu Ogniem i mieczem, gdzie zagrał senatora Ostroroga.

Swoje rysunki publikował w Polsce i poza granicami. Drukowały je m. in.: Szpilki, Przekrój, Polityka, Kulisy, Kultura, Tygodnik Solidarność, Punch, Panorama. Felietony rysunkowe Kobylinskiego w Polityce, dzięki którym stał się znany, ukazywały się w latach 1957-1990.

Był autorem niemal legendarnego komiksu Stary zegar z 1957 roku oraz trzech zeszytów z serii Przygody pancernych i psa Szarika (1970-1971). Publikował również w czasopiśmie poświęconym komiksowi Relax.

Książki jego autorstwa:

Za dużo tematów (Olszanica, Bosz, 2009)
Korespondencję z ostatnich lat życia zawiera publikacja Nie minęło nic prócz lat…, wraz z Aleksandrą Ziółkowską-Boehm (Warszawa, Nowy Świat, 2003) ISBN 83-7386-045-2
Krakowski rosolis: gawęda warszawisty (Kraków, Wydawnictwo Literackie, 2002)
Bajki serio z menażerią (Warszawa, Orenda, 1995)
Szymon Kobyliński uczy rysować, Iuventa, Warszawa 1992 ISBN 8390053500
Odpukajmy! Rzecz o ostrzegawczych przesądach polskich, wyd. Krajowa Agencja Wydawnicza, Katowice 1990
Przez pustynię i puszczę: O ilustrowaniu klasyka (Warszawa, PIW, 1990)
Tajemnice „Pocztu” Matejki (Warszawa, Nasza Księgarnia, 1989)
Podszepnik rysownika czyli Garść porad dla plastyków nastolatków (Warszawa, Młodzieżowa Agencja Wydawnicza, 1989)
Sztacheta śledcza: galeryjka dawnych typów (Warszawa, KAW, (1989)
Noniusz: wspominki z życia zewnętrznego (Warszawa, Iskry, 1986)
Pasjans erotyczny (Szczecin, Glob, 1986)
Moje małe życie (Warszawa, WAiF, 1985)
Po imieniu, Wyd. Iskry, Warszawa 1985
Jej Królewska Mość Wisła (Warszawa, InterPress Warszawa 1984, ISBN 8322319916 , 1986)
Gawędy o broni i mundurze (Warszawa, Wydawnictwo MON, 1984)
Zbrojny pies czyli zestaw plotek (Kraków, Wydawnictwo Literackie 1982)
Kompas cywilizacji obrazkowej, Warszawa : „Nasza Księgarnia”, 1982 ISBN 8310081677
Zdaniem optymisty/Zdaniem pesymisty, wspólnie z Erykiem Lipińskim, Wydawnictwo Literackie
Jak dobrze mieć sąsiada! (Warszawa, Watra, 1974)
Proch o ścianę (Warszawa, Iskry, 1967)

Oto niektóre z jego prac:

Źródło: Wikipedia.org